El equipo Penske colocó dos de sus tres pilotos en las primeras posiciones durante la sesión de entrenamientos del lunes. Después de las rondas clasificatorias durante el fin de semana, los otros 33 pilotos de la IndyCar salieron a la pista para un entrenamiento de dos horas el lunes. Los equipos rápidamente prepararon sus autos para la carrera y no perdieron tiempo en enviarlos a la pista para completar vueltas entre el intenso tráfico. A lo largo de la sesión, los pilotos demostraron su valentía al maniobrar sus autos tanto por dentro como por fuera del circuito de 2.5 millas. Aunque hubo momentos en los que consideraron correr en tres pistas, decidieron no hacerlo, recordando que era solo un entrenamiento sin nada en juego.
Josef Newgarden logró la vuelta más rápida de la tarde, alcanzando una velocidad promedio de 226.238 MPH. Se benefició de la estela de una fila de autos frente a él, lo que le permitió ganar velocidad extra en las rectas. Colton Herta aseguró la segunda vuelta más rápida, mientras que Will Power quedó en tercer lugar. Ambos pilotos establecieron sus vueltas más rápidas al comienzo de la sesión, pero probaron diferentes configuraciones más tarde en el día, lo que no les dio los resultados deseados.
Pato O’Ward encontró «problemas molestos» que afectaron su ritmo durante el entrenamiento del lunes. A pesar de terminar en quinto lugar en las tablas, el equipo Arrow McLaren de O’Ward identificó el problema, pero tuvo dificultades para resolverlo de manera efectiva. Mientras tanto, Kyle Larson, quien había participado en la carrera all-star de la NASCAR la noche anterior, demostró habilidades impresionantes en la pista. Aunque quedó en 28º lugar en la carrera del lunes, su nivel de comodidad al conducir entre otros pilotos a alta velocidad indicó su potencial para un buen rendimiento en la próxima Indy 500.
Graham Rahal demostró un ritmo mejor en comparación con el fin de semana, sugiriendo que su configuración de carrera puede ser más adecuada para el evento principal que su velocidad de clasificación. Concluyó la sesión en el 11º lugar. Es importante destacar que dos pilotos completaron más de 100 vueltas durante el entrenamiento de dos horas, con el novato Tom Blomqvist completando impresionantes 106 vueltas alrededor del circuito. En total, se completaron 2.655 vueltas, con solo una breve interrupción para una inspección de la pista en la mitad del tiempo.
Después de siete días consecutivos al volante, los pilotos ahora tendrán algunos días de descanso y preparación para la carrera altamente esperada. Durante ese tiempo, participarán en entrevistas y apariciones públicas antes de participar en una última sesión de entrenamientos el viernes. La 108ª Indianapolis 500 está programada para tener lugar el domingo, 26 de mayo.
