Das Penske-Team platzierte zwei seiner drei Fahrer in den vorderen Positionen während der Montags-Trainingssession. Nach den Qualifikationsrunden am Wochenende gingen die anderen 33 IndyCar-Fahrer für ein zweistündiges Training auf die Strecke. Die Teams bereiteten ihre Autos schnell für das Rennen vor und schickten sie ohne Zeitverlust auf die Strecke, um Runden inmitten des dichten Verkehrs zu absolvieren. Während der Session zeigten die Fahrer ihren Mut, indem sie ihre Autos sowohl innerhalb als auch außerhalb des 2,5 Meilen langen Kurses manövrierten. Obwohl es Momente gab, in denen sie darüber nachdachten, mit drei Autos nebeneinander zu fahren, entschieden sie sich dagegen, da sie sich daran erinnerten, dass es nur ein Training ohne Einsatz gab.
Josef Newgarden erzielte die schnellste Runde des Nachmittags und erreichte eine Durchschnittsgeschwindigkeit von 226,238 MPH. Er profitierte von einem Windschatten einer Fahrzeugkolonne vor ihm, was ihm auf den Geraden zusätzliche Geschwindigkeit ermöglichte. Colton Herta sicherte sich die zweitschnellste Runde, während Will Power den dritten Platz belegte. Beide Fahrer erzielten ihre schnellsten Runden früh in der Session, probierten jedoch später am Tag verschiedene Setups aus, die nicht die gewünschten Ergebnisse brachten.
Pato O’Ward hatte während des Montags-Trainings „nervige Probleme“, die sein Tempo beeinträchtigten. Obwohl er den fünften Platz belegte, identifizierte O’Wards Arrow McLaren-Team das Problem, hatte jedoch Schwierigkeiten, es effektiv zu lösen. In der Zwischenzeit zeigte Kyle Larson, der am Vorabend am NASCAR All-Star-Rennen teilgenommen hatte, beeindruckende Fähigkeiten auf der Strecke. Obwohl er beim Rennen am Montag den 28. Platz belegte, deutete sein Komfort beim Fahren unter anderen Hochgeschwindigkeitsfahrern auf sein Potenzial für eine starke Leistung beim bevorstehenden Indy 500 hin.
Graham Rahal demonstrierte ein besseres Tempo im Vergleich zum Wochenende, was darauf hindeutet, dass sein Rennsetup möglicherweise besser für das Hauptrennen geeignet ist als seine Qualifying-Geschwindigkeit. Er beendete die Session auf dem 11. Platz. Es ist wichtig zu betonen, dass zwei Fahrer während des zweistündigen Trainings über 100 Runden absolvierten, wobei der Neuling Tom Blomqvist beeindruckende 106 Runden auf der Strecke absolvierte. Insgesamt wurden 2.655 Runden absolviert, wobei es nur eine kurze Unterbrechung für eine Streckeninspektion in der Mitte gab.
Nach sieben aufeinanderfolgenden Tagen hinter dem Lenkrad haben die Fahrer nun einige Tage Ruhe und Vorbereitung auf das mit Spannung erwartete Rennen. In dieser Zeit werden sie an Interviews und öffentlichen Auftritten teilnehmen, bevor sie am Freitag an einer letzten Trainingseinheit teilnehmen. Das 108. Indianapolis 500 findet am Sonntag, den 26. Mai statt.